Ulice Havlíčkova vedla původně od sadů Na Valech (dnes křižovatka Pod Valy) přes Drnový potok na Vídeňské předměstí k dragounským (později Jaselským) kasárnám. Později (1934) byla tato ulice přejmenovaná na Antonína Švehly a od roku 1936, resp. 1940 nese jméno Vrbova.
Dnešní ulice Havlíčkova své jméno má od roku 1948 a vede od křižovatky u parku přes Drnový potok ke trati, kde se napojuje na ulici Za Kasárny.
Ulice je pojmenovaná pravděpodobně po Karlu Havlíčkovi Borovském. Podobně je Karel Havlíček připomínán i v jiných městech a Havlíčkův Brod jej má dokonce ve svém názvu.
Možné by také bylo, že nese jméno Františka Havlíčka, poslance Říšského sněmu za volební obvod (Nová) Kdyně. To se ale nezdá příliš pravděpodobné.
S naším městem je spojen ještě jeden významný Havlíček, opět František. Ten po únoru 1948, spolu s Václavem Šnaidrem a dalšími lidmi, pomáhal převádět ohrožené osoby přes hranice. František Havlíček a Václav Šnaidr byli za tuto činnost odsouzeni k trestu smrti a v roce 1952 popraveni. I těmto dvěma mužům je věnována socha Smutná paní od Olbrama Zoubka. Vzhledem k tomu, že František Havlíček se narodil v roce 1908 a Havlíčkova ulice prokazatelně existovala v Klatovech před tímto rokem, je jisté, že po něm své jméno nemá.